Его карьера началась в 1987 году на студии «ПИЛОТ», где он работал под руководством Александра Татарского. В конце 1990-х работал в США над проектами Cartoon Network и Nickelodeon, а в 2000-х вернулся в Россию. Был режиссёром-постановщиком полнометражного фильма «Белка и Стрелка. Звёздные собаки» (удостоен премии «Золотой орёл»), а также снял «Бременских Разбойников» и написал сценарий к «Бабе Яге».
Среди его работ — авторские короткометражки («Мамонт», «Циклоп», «Оранж», «Жизнь продолжается»), музыкальные клипы для групп «Ногу Свело!» и «Ноль», а также популярные детские сериалы («Джинджи», «Паровозик Тишка», «Тайна планеты Диона» и др.).
Участвовал в российских и зарубежных выставках графики, его работы хранятся в частных коллекциях. Член Союза кинематографистов России. Фильмы Ушакова отмечены более чем 30 международными наградами, включая призы MTV, Джима Хенсона, «Золотого орла» и гран-при фестивалей в США, Болгарии и Китае. В настоящее время продолжает работать над собственными анимационными проектами.
